ACIDO CARBOSSILICO

Gli acidi carbossilici sono composti organici che contengono un gruppo funzionale -COOH. Sono presenti in molti composti biologici, come aminoacidi e acidi grassi, e sono anche importanti intermedi nella sintesi di composti farmaceutici e chimici.

In questa sezione, verranno esaminati i fattori che influenzano le proprietà fisiche degli acidi carbossilici, come il punto di fusione, il punto di ebollizione, la solubilità e l'acidità. Sarà inoltre discusso il meccanismo attraverso cui gli acidi carbossilici formano legami di idrogeno.

Applicazioni degli acidi carbossilici:

1. Sintesi di farmaci: vengono utilizzati come intermedi nella sintesi di molti farmaci, come gli antibiotici, gli antinfiammatori, gli antitumorali e gli analgesici. Ad esempio, l'acido salicilico viene utilizzato per sintetizzare l'aspirina, un farmaco ampiamente utilizzato per il trattamento del dolore e dell'infiammazione.

2. Produzione di plastificanti: Gli acidi grassi sono comunemente utilizzati come materie prime per la produzione di plastificanti, come l'acido stearico e l'acido oleico. Questi composti vengono utilizzati per rendere i materiali plastici più flessibili e resistenti.

3. Additivi alimentari: sono utilizzati come additivi alimentari per migliorare la conservazione degli alimenti e il loro sapore. L'acido citrico viene utilizzato come conservante e acidificante in molti prodotti alimentari, come bibite, caramelle e prodotti da forno.

4. Prodotti cosmetici: Ad esempio, l'acido ialuronico viene utilizzato come agente idratante nella cura della pelle, mentre l'acido salicilico viene utilizzato come esfoliante per rimuovere le cellule morte della pelle.

5. Sintesi di polimeri:. Ad esempio, l'acido acrilico viene utilizzato per sintetizzare il polimero acrilico, che trova applicazioni in molti settori, come la produzione di pannelli solari, vernici e adesivi.

6. Produzione di sapone: In questo processo, gli acidi grassi reagiscono con una base forte, come l'idrossido di sodio, per produrre un sale di acido carbossilico, noto come sapone.

Risonanza: ci permette di capire perché il carbonile degli acidi carbossilici è meno reattivo verso i nucleofili rispetto al carbonile di aldeidi e chetoni. Nei chetoni, la carica positiva, prodotta per risonanza dalla risalita degli elettroni del doppio legame C=O, rimane sul carbonio del carbonile che, infatti, ha il 50% di carica positiva e quindi è molto reattivo con i nucleofili. Negli acidi carbossilici, invece, la carica positiva che si forma per risonanza sul carbonio del carbonile viene in parte neutralizzata dagli elettroni del secondo ossigeno (l’OH), come si vede nella terza forma di risonanza. 

Gli acidi carbossilici, quindi, sono meno reattivi di aldeidi e chetoni verso l’attacco di un nucleofilo 

Acidità

L’acido acetico è un acido debole perché la sua costante di dissociazione acida Ka è 1,8 ·10‒5 (pKa = 4,7), ma è comunque molto più acido della maggior parte degli altri composti organici.

Nello ione carbossilato (CH3COO‒ ), la carica negativa è stabilizzata, oltre che dall’elettronegatività dell’ossigeno, anche dalla risonanza che distribuisce la carica in modo uguale tra i due ossigeni che quindi sono indistinguibili, come si vede nelle due forme limite di risonanza qui sotto. Ogni ossigeno porta solo mezza carica negativa, per questo lo ione carbossilato è molto più stabile dell’etossido e l’acido acetico è 10^11 volte più acido dell’etanolo. 

Questi possono stabilizzare il carbossilato per effetto induttivo. I sostituenti più elettronegativi dell’idrogeno, in particolare se sono legati al carbonio in α, aumentano l’acidità per effetto induttivo. 

• maggiore è il numero di sostituenti elettronegativi sul carbonio in alfa, maggiore è l’acidità dell’acido. 

• L’effetto induttivo diminuisce all’aumentare dalla distanza del sostituente lungo la catena 

Si ottiene il rispettivo carbossilato per reazione con NaOH (completa).

Reattività di acidi carbossilici e derivati 

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